Album studio debutnya yang bernama sama seperti namanya merupakan album tahun 2000-an terlama yang berada di Billboard 200.
BACA JUGA:Cerita Britney Spears Hilang Keperawanan Saat Masih SMA
Single ketiga album, Our Song, menjadikannya sebagai penyanyi termuda yang menulis sendiri dan membawakan sebuah lagu nomor satu di tangga lagu Billboard Hot Country Songs.
Album studio kedua Swift, Fearless (2008), mengusung gaya country pop dan memenangkan Penghargaan Grammy sebagai Album Terbaik Tahun Ini.
Didukung oleh kesuksesan single-single bergenre campuran seperti Love Story dan You Belong with Me, Fearless disertifikasi Berlian oleh Recording Industry Association of America (RIAA).
Speak Now, album studio ketiganya, percampuran country pop dengan perpaduan rock dan menghasilkan single-single 10 besar yaitu Mine dan Back to December.