Taiwo tiba di Liverpool pada bulan Agustus 2015 dengan reputasi yang berkembang pesat yang ditempa melalui prestasinya bersama tim-tim muda internasional Nigeria. Di Jerman, ia pertama kali merasakan sepak bola Eropa.
Setelah menandatangani kontrak dengan Liverpool, ia langsung dipinjamkan ke klub divisi dua FSV Frankfurt untuk membangun pengalaman bermain di tim utama.
Pemain kelahiran Kwara itu kembali bepergian pada bulan Agustus 2016 ketika ia bergabung dengan klub Belanda NEC Nijmegen dengan status pinjaman selama satu musim, mencetak tiga gol sepanjang musim.
Perjanjian ketiga berturut-turut yang serupa membuat Awoniyi pindah ke Royal Excel Mouscron di Belgia selama musim kompetisi 2017/2018.