Menteri Senior Emeritus Goh Chok Tong menjabat meneruskan sebagai PM dari 1990 hingga 2004, sebelum menyerahkan tongkat estafet kepada PM Lee.
PM Lee Hsien Loong adalah perdana menteri terlama kedua di Singapura, setelah ayahnya, mendiang Lee Kuan Yew.
Meskipun tidak tampak seperti prestasi besar mengingat Singapura hanya memiliki tiga perdana Menteri sejauh ini, Lee bertahan pada kedudukannya selama 15 tahun dan merupakan prestasi mengesankan juga.
Dengan kesejahteraan ekonomi rakyatnya, negeri mini ini memang tak ada gejolak politik yang berarti. PM Lee memulai pendidikan tingkat dasar dan menengah di Singapura sebelum melanjutkan ke Universitas Cambridge dan Universitas Harvard.
Karier Lee Jr. politik dibayang-bayangi oleh tuduhan nepotisme. Sebelum menjadi perdana menteri, PM Lee menjabat beberapa tahun di kabinet sebagai Menteri Perdagangan dan Industri, serta Menteri Pertahanan Kedua pada tahun 1980-an.
Dia juga Wakil Perdana Menteri, Menteri Keuangan, dan ketua Otoritas Moneter Singapura sebelum menjadi Perdana Menteri.
Isterinya kini, Ho Ching, menjabat Executive Director & Chief Executive Officer (CEO) Temasek Holdings Ho Ching, sebuah perusahaan milik negara (BUMN Singapura).
Memimpikan jadi pelaut, Lee Hsien Loong bergabung dengan Angkatan Bersenjata Singapura pada 1971 dan mundur dengan pangkat brigadir jenderal (brigjen) pada 1984 ketika dia terpilih sebagai Anggota Parlemen.
Pada usia 32 tahun, Lee menjadi brigjen termuda dalam sejarah Singapura, dan sejak muda dia telah diduga sebagai pengganti ayahnya sebagai PM.
Dua tahun kemudian, Lee menjabat sebagai Komite Eksekutif Pusat Partai Aksi Rakyat, dan sebagai Deputi Perdana Menteri pada 26 November 1990. Ia menjabat sebagai Ketua Otoritas Moneter Singapura pada Januari 1998, dan Menteri Keuangan pada Nopember 2001.
Pada 12 Agustus 2004, Lee menggantikan Goh Chok Tong sebagai Perdana Menteri. Lee Hsien Loong menjadi duda pada 1982, dan menikah kembali dengan Ho Ching tahun 1985. Mereka dikaruniai empat anak.
PM Lee Hsien Loong fasih bahasa Ingris, Melayu dan Mandarin juga Rusi, semasa remaja Lee adalah anggota dari Catholic High School Band pada tahun 1968, dan memainkan klarinet.
“Dia lulus dengan nilai tertinggi di kelasnya, dan dia benar-benar menang dengan jalan yang bagus. Orang yang berada di urutan kedua sekarang telah menjadi ahli matematika kelas dunia, tetapi itu jelas bagi semua orang pada saat itu siapa yang lebih baik,” jelas profesor Cambridge, Béla Bollobás tentangnya.
Wrangler senior di Universitas Cambridge adalah gelar yang diberikan kepada sarjana matematika terbaik dari kelompok mereka. Wrangler merupakan salah satu gelar akademik paling bergengsi dan berprestasi di Inggris.
Pemerintah Singapura menetapkan sistem pemilihan presiden dengan menetapkan ras Melayu yang boleh ikut serta kali ini untuk menjamin perwakilan tiga ras di negara itu, Tiongkok, India dan Melayu.
Melawan tudingan Anti Melayu dan Anti Islam, di wilayah yang dikelilingi negeri mayoritas muslim, khususnya Malaysia dan Indonesia, Singapura menetapkan Halimah Yacob sebagai Presiden Melayu pertama Singapura dalam 47 tahun.