Di sana Habib Hasan berdakwah dengan izin Allah SWT mendapatkan jama’ah sebanyak lima ratus orang, lalu Habib Hasan pulang ke Bogor dikarenakan Umi dari Habib Hasan sakit.
Pada tahun berikutnya di 1998 Habib Hasan bin Jafar Assegaf melakukan dakwah kembali, dilakukan di daerah yang sangat jauh yaitu di daerah Timor Lesta (dulu Provinsi Timor-timor).
Di sana Habib Hasan bin Jafar Assegaf berdakwah bersama AlHabib Abubakar bin Hasan Alatas.
Dari pengalaman itulah rupanya Allah SWT memberikan izin kepada Habib Hasan bin Jafar Assegaf untuk terus melakukan dakwah tersebut untuk memperjuangkan agama Allah SWT demi tegaknya amal ma’ruf nahi munkar dan menjadikan Al-Qur’an sebagai pedoman hidup umat manusia dan Rasullah SAW sebagai suri tauladan kita yang patut dicontoh dalam kehidupan sehari-hari.
Pada tahun 1999, beliau pergi kembali ke Jakarta, dikarenakan mendapat kabar bahwa guru Habib Hasan Al-Habib Umar bin Hud Alatas telah meningal dunia.
Dari situlah Habib Hasan bin Jafar Assegaf melihat Jakarta yang dipenuhi oleh para pemuda suka hura-hura dan senang melakukan maksiat kepada Allah SWT, tidak mengenal Allah SWT dan Nabi Muhamad SAW.
Berita Duka: Pendiri Majelis Nurul Mustofa, Habib Hasan bin Jafar Assegaf Meninggal Dunia Usai Shalat Duha-X/@NmDepok-
Serta pemuda yang sangat jauh dari ketakwaan sering berbuat maksiat jauh dari sunah-sunah Nabi Muhammad SAW, kurang mengetahui wali-wali, tidak mengenal kitab-kitab Salafus sholihin yang dibawakan para ulama, hingga tidak mengetahui keutamaan shalawat.
Dikarenakan keadaan Jakarta yang bermacam-macam karakter dan berbagai fenomena maksiat, Habib Hasan tersentak untuk berdakwah kepada pemuda di Jakarta.
Karena belum ada celah dan tempat untuk berdakwah di Jakarta, akhirnya beliau kembali ke Bogor untuk membantu orang tua Habib Hasan untuk berdagang berjualan kain yang berkodi- kodi jumlahnya, biasanya Habib Hasan menjual kain sehari habis 18 kodi kain, bahkan Habib Hasan menjajahkan dagangannya mulai dari kampung ke kampung, dari pesantren ke pesantren.
BACA JUGA:Habib Syech Ajak Masyarakat Jaga Persatuan dan Kesatuan demi NKRI Pasca Pemilu 2024
Di tahun yang sama, ada sekelompok pemuda yang datang untuk berziarah ke Habib Keramat Empang, Bogor.
Para peziarah berasal dari Jakarta Selatan, peziarah tersebut bernama Aray dan Zaenal Arifin. Para anak muda tersebut menginginkan Habib Hasan untuk berdakwah di Jakarta, akan tetapi Allah SWT belum berkehendak karena Habib Hasan bin Jafar Assegaf belum niat berdakwah ke Jakarta.
Pada akhirnya selang beberapa minggu Allah SWT memberikan petunjuk kepada Habib Hasan bin Jafar Assegaf untuk berangkat ke Jakarta untuk berdakwah, adapun dakwah yang pertama kali Habib Hasan dimulai di wilayah Ciganjur, Jakarta Selatan tepatnya di jalan Jambu Dua Ciganjur di rumah Zaenal Arifin.
Mulailah Habib Hasan berdakwah dengan membuka ratib dan maulid Simthuddurrar secara kecil-kecilan, baru berapa hari di Jakarta untuk berdakwah Habib Hasan sudah mendapatkan ujian baik bersifat dzahir dan batin.