Terkenal karena pertarungannya di tempat latihan dengan Zlatan Ibrahimovic pada akhir tahun 2010, pemain Amerika ini dibeli oleh Milan pada musim panas 2009, namun gagal bermain di Serie A.
Dia membuat penampilan resmi untuk klub di Liga Champions, melawan FC Zurich.
Dia meninggalkan klub pada Januari 2011, dengan status pinjaman ke klub Belanda FC Twente, dan akhirnya bergabung dengan Sporting CP secara permanen setelah kontraknya berakhir.