Masa-masanya di Milan juga diperparah oleh fakta bahwa Rossoneri juga berada dalam fase transisi, dengan kembalinya Fabio Capello yang tidak mampu mengembalikan klub ke level tertinggi sebelumnya. Mereka finis di urutan ke-11 pada 1997/98.
6. Rivaldo, Bebas Transfer (Barcelona, 2002)
Milan memenangkan perlombaan untuk mengontrak Rivaldo pada musim panas 2002 setelah kontraknya dengan Barcelona berakhir.
Pemain Brasil berusia 30 tahun itu baru saja membintangi kemenangan Brasil di Piala Dunia di Timur Jauh. Namun, ia merasa hidupnya sulit di Serie A.
Sebenarnya, Milan tidak perlu mengontrak Rivaldo. Ini adalah kasus Berlusconi yang ingin menambahkan lapisan emas lain ketika hal itu tidak diperlukan. Mereka sudah memiliki Shevchenko, Pippo Inzaghi dan Manuel Rui Costa di klub dalam posisi menyerang.
BACA JUGA:Siapa Striker Termahal Sepanjang Masa? Bukan Ronaldo Maupun Luis Suarez
BACA JUGA:Peringkat FIFA Indonesia Naik, Erick Thohir Optimis Indonesia Bisa Tembus 100 Besar
Rivaldo jarang bermain, dan hanya sedikit berperan dalam kesuksesan mereka di Liga Champions tahun 2003.
Perannya di klub begitu terbatas sehingga dia dilepaskan menjelang akhir tahun 2003, dan dia kembali ke Brasil untuk bergabung dengan Cruzeiro.
7. Jose Mari, 19 juta Euro ( Atletico Madrid, 2000)
Penandatanganan menarik lainnya di saat Milan mendatangkan banyak pemain.
Pemain Spanyol itu tampil mengesankan di Atletico Madrid pada musim 1998/99 dan paruh pertama 1999/00. Milan mengontraknya di jendela transfer musim dingin sebagai pengganti George Weah, yang pergi untuk bergabung dengan Chelsea.
Namun Jose Mari tidak menemukan mencetak gol di Serie A semudah di La Liga. Ia bertahan di klub tersebut selama tiga musim, sebelum akhirnya berangkat ke Spanyol pada musim panas 2002.
BACA JUGA:Mbappe, Messi, Pirlo dalam Kesepakatan Bosman Terbesar Sejarah Sepak Bola
8. Leonardo Bonucci, 42 juta Euro (Juventus, 2017)