Redondo baru saja menjalani musim terhebat dalam kariernya, sebagai penentu kemenangan Los Blancos di Liga Champions pada 1999-2000.
Milan membayar sekitar 14 juta euro untuk membawanya ke Italia di tengah banyak kemeriahan.
Namun bencana melanda pada hari pertamanya di Milanello. Lututnya retak saat berlatih dan dia absen selama dua tahun.
Akhirnya melakukan debutnya untuk klub pada akhir tahun 2002. Cedera Redondo melahirkan “MilanLab” yang terkenal, yang memperpanjang umur banyak pemain di klub.
Namun Redondo, pada usia 31 tahun saat ia mengalami cedera, tidak pernah sama lagi.
Dalam kejujurannya yang jarang terjadi, dia menolak menerima gaji sampai dia fit untuk bermain lagi.
BACA JUGA:Seleksi Perdana Timnas Indonesia U-16 Ditempa Latihan Fisik dan Internal Game Hari Ini
BACA JUGA:FC Bayern Munich Kalah Lagi, Posisi Thomas Tuchel Mulai Terancam?
Milan menunjukkan rasa terima kasih mereka dengan memperpanjang kontraknya untuk tahun terakhir, dan dia meninggalkan klub sebagai pemenang Serie A dan Liga Champions pada tahun 2004.
5. Patrick Kluivert, Bebas Transfer (Ajax, 1997)
Satu-satunya hal yang menghentikan striker Belanda ini untuk berada di urutan teratas daftar adalah kenyataan bahwa Milan mendapat untung besar dari kepergiannya.
Seperti Davids dan Reiziger yang disebutkan di atas, Kluivert tiba dari Ajax dengan gratis, dan tim Italia memanfaatkan keputusan Bosman dengan baik.
Kluivert datang pada musim panas 1997, dan sempat bertemu kembali dengan Davids sebelum gelandang berotot itu berangkat ke Juventus pada musim dingin.
BACA JUGA:Cristiano Ronaldo Lampaui Rekor Gol Lionel Messi Usai Al Nassr Menang 2-1 atas Al Fateh
BACA JUGA:Ricardo Kaka Hingga Zlatan Ibrahimovic, 10 Penjualan Pemain AC Milan Terbesar Sampai Sekarang
Namun satu-satunya musim Kluivert di klub itu buruk, dan mencatatkan lima gol liga dalam 27 pertandingan, dan mengikuti Reiziger ke Barcelona.