Karier militernya dimulai saat dirinya menjadi anggoa Heiho, kemudian bergabung menjadi anggota Tentara Keamanan Rakyat (TKR) yang kini menjadi cikal bakal TNI.
Untung pernah ditugaskan di Madiun serta terlibat dalam peristiwa Madiun Affair 1948.
Namun setelah peristiwa tersebut, ia kembali ke Jawa Tengah dan menjabat sebagai Komandan Kompi Batalyon 444 di Kleco, Solo.
Pada tahun 1962, ia pernah dituugaskan ke Sorong, Papu Barat dan menjadi bagian Operasi Mandala yang dipimpin Soeharto.
BACA JUGA:Mengenal Sejarah, Tujuan dan Tokoh yang Gugur di Peristiwa G30S PKI
BACA JUGA:Brigjen Soepardjo, Sosok yang Diincar karena Dituduh Terlibat Langsung dalam G30S PKI
Operasi tersebut sukses dilaksnakan sehingga Untung mendapat kenaikan pangkat istimewa dari Mayor ke Letnan Kolonel (Letkol).
Selain itu, ia juga dipercaya menjabat sebagai Komandan Batalyon 1 Kawal Kehormatan Resimen Cakkrabirawa.
Saat itu juga, Untung Syamsuri mempinpn gerakan untuk melawan kudeta,
Letnan Kolonel Untung sebagai sosok yang memimpin G30S PKI pada tahun 1965, serta berperan besar dalam peristiwa tersebut.
Dalam peristiwa kelam ini, Letkol Untung menunjuk Lettu Dul Arief sebagai ketua pelaksanaan penculikan para petinggi AD.
Selain itu, pasukan Cakrabirawa atas arahan Letkol Untung juga membunuh para petinggi TNI dan jasadnya dimasukan ke dalam lubang sumur tua yang kini disebut 'Lubang Buaya'.
Pada tanggal 11 Oktober 1965, Letkol Untung berhasil ditangkap di Tegal saat dirinya hendak melarikan diri ke Jawa Tengah.