Juara Eropa tujuh kali itu menjadi satu dari delapan tim yang tidak pernah menang setelah dua pertandingan, setelah kalah 1-0 di Bayer Leverkusen awal bulan ini dan 3-1 di kandang sendiri melawan Liverpool pada pertandingan pembuka kompetisi.
Christian Pulisic membawa AC Milan unggul pada menit ke-34, mencetak gol langsung dari tendangan sudut.
BACA JUGA:Prediksi AC Milan vs Club Brugge di Liga Champions 2024-2025, Asa Rossoneri Meraih Poin Perdana
BACA JUGA:Top Skor Liga Champions 2024/25, Harry Kane Masih Termoncer Buat Bayern Munich
Sebelum Club Brugge harus bermain dengan 10 orang pada menit ke-40 ketika gelandang Raphael Onyedika diusir keluar lapangan karena melakukan pelanggaran terhadap Reijnders menyusul pemeriksaan VAR yang panjang.
Kyriani Sabbe menyamakan kedudukan untuk semifinalis Liga Konferensi musim lalu, Club Brugge, setelah turun minum dengan tendangan rendah ke sudut jauh.
Tijjani Reijnders mengembalikan keunggulan bagi tuan rumah pada menit ke-61 dengan penyelesaian sederhana dari dekat titik penalti, sebelum memastikan kemenangan dengan upaya serupa 10 menit kemudian.
Tzolis terus menimbulkan masalah bagi tuan rumah dan ia mendapat peluang cemerlang lainnya lima menit kemudian.
Dengan Maignan sekali lagi menggagalkan tembakan sebelum Joel Ordonez membentur mistar gawang dari jarak jauh setelah tendangan sudut.
Namun AC Milan mampu menguasai permainan dan kiper Brugge Simon Mignolet melakukan penyelamatan gemilang untuk menggagalkan upaya pertama Pulisic untuk mencetak gol sebelum menit ke-30.
Akan tetapi, ia tak berdaya beberapa menit kemudian ketika gelandang AS itu melepaskan tendangan sudut melengkung yang menakjubkan tepat melewati garis gawang.
Pulisic tetap menjadi pencetak gol terbanyak Milan musim ini, dengan lima gol di Serie A dan dua di Liga Champions.
Club Brugge yang kehabisan tenaga membalas setelah turun minum dan menyamakan kedudukan melalui pemain pengganti Sabbe yang masuk di babak kedua, yang mendapat umpan di kotak penalti oleh pemain pengganti lainnya Hugo Vetlesen.
Namun tuan rumah diuntungkan oleh keunggulan jumlah pemain dan Tijjani Reijnders kembali unggul setelah satu jam pertandingan.