2. Leonardo Bonucci - 42 juta euro (dari Juventus, 2017)
Transfer ini cukup bikin heboh waktu itu. Bonucci, yang waktu itu masih jadi andalan Juventus, tiba-tiba pindah ke Milan di musim panas 2017.
BACA JUGA:MARAH! Barcelona Surati RFEF, Tuding Ulah Wasit La Liga Era Joan Laporta
BACA JUGA:Resmi 500 Gol! Harry Kane Pecahkan Rekor Baru, Catatan Apik Cristiano Ronaldo Terancam Runtuh
Padahal, dia baru saja membentuk salah satu lini pertahanan terkuat bareng Buffon, Chiellini, dan Barzagli. Tapi masalah dengan pelatih Massimiliano Allegri bikin Bonucci memutuskan hengkang.
Sayangnya, dia nggak pernah benar-benar nyetel di Milan. Setelah setahun, Bonucci balik lagi ke Juventus.
3. Rui Costa - 41,3 juta euro (dari Fiorentina, 2001)
Waktu Fatih Terim diangkat jadi pelatih Milan jelang musim 2001-02, salah satu langkah pertamanya adalah memboyong Rui Costa dari Fiorentina.
Milan rela mengeluarkan41,3 juta euro, menjadikan Rui Costa pemain termahal klub saat itu.
Costa pun jadi motor serangan utama Milan.
BACA JUGA:Nasib 7 Pemain Naturalisasi Timnas Malaysia Setelah Menang Banding Sementara di CAS
BACA JUGA:PSSI Tunggu Kepastian KOI, Nasib Timnas Indonesia di Asian Games 2026 Masih Abu-abu
Selama di San Siro, dia membantu klub meraih Liga Champions, Serie A, dan Coppa Italia.
Tapi, akhirnya posisinya digeser Kaka.
4. Lucas Paqueta - 38,4 juta euro (dari Flamengo, 2019)
Milan sempat berharap bisa mengulang sukses Kaka dengan mendatangkan Lucas Paqueta dari Flamengo pada Januari 2019.