Sang gelandang seharusnya menjadi pemain kedua yang didatangkan Andrea Pirlo, dan diharapkan menghabiskan sisa kariernya bersama Milan.
Namun The Magpies bertindak cepat dan membawa Tonali ke Premier League dengan kesepakatan senilai 64 juta euro, sebuah rekor bagi pemain Italia.
BACA JUGA:10 Klub Sepak Bola Terkaya di Dunia Menurut Forbes, Real Madrid dan Manchester United
BACA JUGA:Victor Osimhen Pengganti Kyilan Mbappe, PSG Rebutan Bersama Manchester United dan Chelsea
Namun, hanya beberapa bulan setelah berada di Newcastle, Tonali dilarang bermain sepak bola selama 10 bulan karena melanggar peraturan taruhan.
3. Andriy Shevchenko - 43,9 juta euro (Chelsea, 2006)
Legenda Ukraina Andriy Shevchenko masih dalam performa terbaiknya untuk Milan ketika ia bergabung dengan juara Liga Premier berturut-turut Chelsea dengan harga 43,9 juta euro pada tahun 2006.
Milan mengontrak Shevchenko saat berusia 23 tahun dari klub masa kecilnya Dynamo Kiev, dengan biaya €24 juta yang menunjukkan janji yang dia tunjukkan dalam karirnya di tahap awal itu.
Shevchenko menjadi salah satu pemain nomor 9 terbaik dunia selama berada di San Siro tetapi tidak pernah menyamainya di Chelsea, hanya mencetak sembilan gol di Premier League dalam 48 pertandingan.
BACA JUGA:Jose Mourinho Serang Pemilik AS Roma dengan Menyebut Tidak Tahu Tentang Sepak Bola
Pemain Ukraina itu akan kembali ke Milan dengan status pinjaman satu musim tetapi dia tidak mencetak gol dalam 18 pertandingan sebelum menyelesaikan karirnya kembali di Dynamo.
4. Thiago Silva - 42 juta euro (PSG, 2012)
Di jendela yang sama ketika Milan kehilangan Ibra ke PSG, Thiago Silva melakukan langkah yang sama dengan harga dua kali lipat, tiba di Parc des Princes dengan biaya 42 juta euro.
Pemain Brasil ini mengenakan ban kapten untuk Rossoneri tetapi meninggalkan klub saat ia mencapai masa puncaknya, melanjutkan perkembangannya untuk menjadi salah satu bek tengah terbaik dunia di PSG.
Silva telah menandatangani perpanjangan kontrak lima tahun di Milan hanya dua minggu sebelum transfer selesai dan telah menegaskan keinginannya untuk tetap di klub.